2/3 miasta Pleszewa pochłonął pożar, który wybuchł w mieście w nocy z 9 na 10 czerwca 1806 roku. Spłonął kościół farny, przykościelny cmentarz, ratusz, szkoła. Były ofiary w ludziach. Po pożarze na nowo wytyczono Rynek. Odbudowa miasta trwała kilkadziesiąt lat.

Na początku XIX wieku, w czasach Księstwa Warszawskiego, Pleszew liczył 2000 mieszkańców. A najstarsi pleszewianie jeszcze mieli w pamięci opowieści swoich dziadków o pożarze miasta w roku 1717. Nikt się nie spodziewał, że kolejna tragedia się wydarzy. Tymczasem pożarowi sprzyjała upalna czerwcowa pogoda, ciasna zabudowa miasteczka, domy w większości drewniane kryte gontem lub słomą. Wystarczyła iskra, żeby w ogniu stanął ratusz, kościół farny pokryty szkudłami, plebania, dom wynajęty na szkołę, domy mieszczan, w sumie 2/3 miasta. Zginęła 30- letnia Maria Adamkiewicz i 75- letni Jan Królik.

Po pożarze wytyczono nowy większy Rynek i nowe ulice. Praktyki religijne przeniosły się do kościoła św. Ducha, pochówki na cmentarz przy kaplicy św. Floriana, gdzie też zamieszkał wikariusz. Odbudowa Pleszewa szła opornie. W 1833 roku, był to czas kiedy Pleszew był pod zaborem pruskim, wydano nakaz odbudowy domów, oparty na Powszechnym prawie krajowym. W 1835 roku oddano do użytku nowy ratusz, sześć lat później odbyła się konsekracja odbudowanego kościoła Ścięcia św. Jana Chrzciciela.

W 2019 roku podczas wymiany sieci kanalizacyjnej, na środku ulicy Sienkiewicza, odgrzebano resztki fundamentów kamienic sprzed pożaru.